Cidade de Grajaú - Estabelecida no centro-sul do estado do Maranhão foi fundada pelo navegador Alferes Antônio Francisco dos Reis, em 29 de abril de 1811, à margem leste do Rio Grajaú, no local denominado Fazenda Chapada que era de propriedade de Manoel Valentim Fernandes, local mais conhecido como Porto da Chapada. A margem oeste, à época, era habitada pelos índios Timbiras e Piocobjés. Esses índios, no ano de 1814, promoveram uma chacina contra os habitantes da povoação fundada por Antônio Francisco dos Reis, que já contavam com 40 pessoas, das quais, escaparam apenas seis que se encontravam ausentes.